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THE SICILIAN GAMBIT
これが最後のミッション。Portlandのサルバトーレの屋敷の前の黄色のマーカーに入るとミッション開始。

[カットシーン]
Sal:
No, I'll talk to you later...
いや、後でまたかける...
Hey Toni!
おいトニー!

Toni:
Sal! You're back where you belong.
サル!いるべき場所へ帰ってきたな。

Sal:
Hey we're both back. You and me!
一緒に帰ってきたぜ。わしとお前だ!
We did it, huh?
やったな?
You know it.
わかるだろ。
We cleaned it up with the Forellis.
わしらはフォレッリの連中を一掃した。
The Sindaccos we sent into the fucking sea.
シンダッコの連中はくそったれの海へ送ってやった。
Now, I got the Sicilians on the phone, wanting peace.
今ではシシリアの連中が平和を求めて電話してきやがった。
We all want peace! But my peace, not their fucking peace.
わしらはみんな平和がほしい!だがわしの平和だ、奴らの糞ったれの平和じゃない。
I'm the big man now.
わしは今や大物だ。
No chump from the old country is gonna tell me what to do.
昔の国の間抜けに指図されない。
I told them to go fuck themselves.
奴らに糞食らえと言ってやった。

Toni:
You did? Was that wise?
なんだって?それでいいのか?

Sal:
Hey, I'm the boss now. ME!
おい、わしがボスだぜ。わしだ!
Now let's go see the mayor about getting my charges dropped...
わしの罪状を消してくれるように市長に会いにいこうか...

[ミッション]
Head over to City Hall. Watch out for any Sicilian wise guys!
市庁舎へ行け。シシリアンのワイズガイに気をつけろ!
Head for the Pier.
埠頭へ行け。

Staunton IslandのCity Hallへ向かうが既にシシリアン達がついていた。シシリアン達を殺し、黄色いマーカーまでいき、赤マーカーで示されたシシリアン人を倒しボートに乗る。

Salvatoreの運転するボートに乗ると一人称視点になる。後ろから次々とボートが襲ってくるので倒す。こちらの武器は強力なので、相手のボートをしっかり捉え撃てばあっという間に破壊できる。進んで行くと灯台がある島へたどり着く。島の周りにはボート数台があるのでこれらを破壊すると島に上陸できる。
島へ上陸するとシシリア人のギャングが守っているので、M4などで殺して行く。サルバトーレが死ぬとミッション失敗。島の黄色マーカーに入る。
シシリア人ギャングのボス、Massimoと市長が待ち構えている。Massimoはヘリコプターに乗り、こちらを攻撃してくる。ヘリのダメージメーターが右上に表示されるのでこれを満タンにするまでM4などを撃ち続ける。近くにアーマーがあるので体力が減ったら取っておく。ヘリを撃墜するとミッション成功。これでエンディング。ミッションを失敗しても途中のボートのところから開始できる。報酬は$500,000。