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「食品生化学」(2006/10/30 (月) 17:43:50) の最新版変更点

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*食品生化学 **備考毎回小テストもどきをする話が何となくピントハズレな気がする総受け構造式とかは略します。プリント見てください。 **第一回講義 **第二回講義 **第三回講義炭水化物（糖類）最も重要なエネルギー源。Cn(H2O)nの形で表される。カルボニル基（-C=O）2Y(?)以上と、ヒドロキシル基(-OH)をもつ化合物。 ◎食品に含まれる主な単糖類・Ｄ－グルコース（ブドウ糖）甘味はスクロースの約半分。以下甘味はスクロースを基準とした数値で表す。２５℃の水溶液で、α型とβ型が38:62で存在。講義などではハース構造式とフィッシャー構造式で表される。プリントに載るだろう。・Ｄ－フルクトース果実や蜂蜜に存在。甘味は1.5倍。そこそこ甘い。雄の精嚢で合成され、精液に含まれる。精子のエネルギー源となる。ということは精液は甘いのか。小説とかだと苦いというシーンが多い気がするが。飲んだことないから知らないが。誰かためしｔ（ｒｙゴホッゴホッ次いってみよ～・Ｄ－ガラクトース乳糖の成分。甘味は0.25倍とイマイチ。・Ｄ－マンノースこんにゃく、多糖類マンナンの成分。甘味は0.5倍以下。単糖……ていうより糖質は糖尿病とかカロリーとか、歯周病とかの心配であまり摂取したくない。甘味料が開発される。 ◎甘味料・キシリトールキシロース（５単糖）を還元した糖アルコール。１位アルデヒドがアルコールになっている。甘味は0.4倍とさほどでもない。・ソルビトールグルコースを還元した糖アルコール。天然にも果実に存在している。甘味0.6倍。これらの甘味料は甘味そのものは知れているけど、歯周病菌の養分にならないというメリットがある。ガムに使われている。・アスパルテーム味の素が生み出した驚異の甘味料。甘味200倍。アメリカで大人気。 L-AspとL-Pheからなるジペプチドのメチルエステル。低いカロリーで甘味が取れるけど、懸念がフェニルケトン尿症。精神発達遅延や脳障害をおこす可能性。出生直後に発見して処置すれば大丈夫なんだけどね。１０歳までにPhe濃度を抑えれば発病しない。メカニズムとしては、常人ではPheはTyrに変化できるところ、患者はできないでフェニルピルビン酸→フェニル酢酸とたどって尿から排出される。カビ臭がするとか。アスパルテームをめぐって余談をいくつか。アスパルテーム訴訟……アスパルテームを開発した社員に、味の素が相応の報酬を与えなかった（ほぼ通常給与のみ）ということで、社員が定年退職した後で訴訟。一億数千万の支払いが生じた。味の素としては痛くもかゆくもない支出だけど。そんなことより訴訟が定年した後でしかできないっていうのが日本のイヤなところだなぁ。参考に出てきたのが、青色発光ダイオード（中村修二先生）。ダイオード発明したのに認めてもらえず、中村先生は評価してくれる外国の大学に教鞭をとりにいったとさ。近いうちにノーベル賞になるらしい。日本って観念が独特だから、能力のある人間にとっては居心地が悪いそうです。 ◎二糖類・マルトース（麦芽糖） Glu二分子がα1,4グリコシド結合。麦芽や水あめに含まれる。ビールはこれを醗酵して作る。・スクロース（蔗糖、砂糖） Glu、Fruのαβ1,2グリコシド結合。・トレハロース aGluのα11グリコシド結合。きのこや酵母に含まれる。水分を保って細胞を乾燥から守る性質が。乾燥きのこや乾燥えびが水をかけて戻るのはトレハロースの働き。産業的には食品（天ぷらやご飯の食感）や化粧品に応用されている。骨粗鬆症に効果があるらしい。・ラクトース（乳糖） Gal-Gluβ1,4結合。哺乳類の乳にのみ存在。哺乳類の乳とは自然界において数少ない「食べられる事を目的としたもの」である。それに含まれるという事は、相応の育成効果があるということだ。牛乳の炭水化物の99.8%はラクトースで占められている。因みに牛乳には100gあたり4.4ｇのラクトースが含まれるが、人乳には7.2gのラクトースが含まれる。意外なことに人間の母乳のほうが甘いらしい。確かに内藤みかとかの小説で甘いって言われてるなぁ。物心ついてからは飲んだことないからよくわかｒ（ｒｙゲフンゲフン小腸上部でGalとGluに分解。ラクターゼの作用による。が、このラクターゼ、15歳になると活性が新生児の十分の一以下になる。というのもラクトースを作るのは母にとって不都合なのだ。次の妊娠ができないから。だから子が乳離れできるように進化の中でプログラムされた。哺乳類の乳のみに存在しているという理由の一部はここにもあるかもしれん。このラクターゼ活性の低下が極端な人もいる。それが乳糖不耐症。牛乳飲んで下痢になるって話。北米白人は15%程度だけど、アフリカやアジアでは８割がた。人種差によって差があるのは遺伝的なところ。メソポタミア地方に現れたラクターゼ活性の下がらない突然変異の人の遺伝子が継がれたといわれている。生物学的な人間はアフリカ型が標準。 ◎多糖類・デンプンアミロースとアミロペクチンからなる・アミロースグルコースα1,4結合が数百集まったもの。・アミロペクチンアミロースの骨格に加え、α1,6結合で分枝したもの。24～30グルコースごとに分枝がある。もち米に含まれる。・グリコーゲン動物の肝臓に貯蔵されている。構造はアミロペクチンに似ている。8～12グルコースにつき分枝がある。・セルロース β1,6結合。哺乳類は分解できない。草食動物は胃の中の微生物が分解している。・バクテリアセルロース酢酸菌が数日で合成。植物が何年もかけて生長することを考えると脅威のスピード。産業利用しやすい。「ナタデココ」はココナッツ果汁に酢酸菌を加え、酢酸菌が透明な膜を形成した時に取り出したもの。やけどの代替皮膚、ステレオのスピーカーコーン、液晶パネルなどに用いられる。 ◎複合多糖・寒天、てんぐさアガロースとアガロペクチンからなる。・アルギン酸コンブ、ワカメ、ひじきのぬるぬる成分。Ｄ－マンヌロン酸とＬ－ガラクツロン酸がβ1,4結合。コレステロール低下、便秘に良く効く。・ムコ多糖アミノ酸を含む多糖　・キチン……エビやカニの甲羅に。地球上で年間1000億トン合成されてる　・キトサン……キチンをアルカリ処理した。防臭防菌。下着などに。　・ヒアルロン酸……1gで6lの水を保持できる。関節痛や顔料に。・食物繊維一日20～25gの摂取が推奨されているが、実際は15/日程度。

*食品生化学 **備考毎回小テストもどきをする話が何となくピントハズレな気がする総受け構造式とかは略します。プリント見てください。ごめんなさい。書いたんですけど謝って全部消してしまいました。ガン萎えしたんで日曜にでもまとめてアップします。今度からバックアップを先に作るようにします。 **第一回講義 **第二回講義 **第三回講義炭水化物（糖類）最も重要なエネルギー源。Cn(H2O)nの形で表される。カルボニル基（-C=O）2Y(?)以上と、ヒドロキシル基(-OH)をもつ化合物。 ◎食品に含まれる主な単糖類・Ｄ－グルコース（ブドウ糖）甘味はスクロースの約半分。以下甘味はスクロースを基準とした数値で表す。２５℃の水溶液で、α型とβ型が38:62で存在。講義などではハース構造式とフィッシャー構造式で表される。プリントに載るだろう。・Ｄ－フルクトース果実や蜂蜜に存在。甘味は1.5倍。そこそこ甘い。雄の精嚢で合成され、精液に含まれる。精子のエネルギー源となる。ということは精液は甘いのか。小説とかだと苦いというシーンが多い気がするが。飲んだことないから知らないが。誰かためしｔ（ｒｙゴホッゴホッ次いってみよ～・Ｄ－ガラクトース乳糖の成分。甘味は0.25倍とイマイチ。・Ｄ－マンノースこんにゃく、多糖類マンナンの成分。甘味は0.5倍以下。単糖……ていうより糖質は糖尿病とかカロリーとか、歯周病とかの心配であまり摂取したくない。甘味料が開発される。 ◎甘味料・キシリトールキシロース（５単糖）を還元した糖アルコール。１位アルデヒドがアルコールになっている。甘味は0.4倍とさほどでもない。・ソルビトールグルコースを還元した糖アルコール。天然にも果実に存在している。甘味0.6倍。これらの甘味料は甘味そのものは知れているけど、歯周病菌の養分にならないというメリットがある。ガムに使われている。・アスパルテーム味の素が生み出した驚異の甘味料。甘味200倍。アメリカで大人気。 L-AspとL-Pheからなるジペプチドのメチルエステル。低いカロリーで甘味が取れるけど、懸念がフェニルケトン尿症。精神発達遅延や脳障害をおこす可能性。出生直後に発見して処置すれば大丈夫なんだけどね。１０歳までにPhe濃度を抑えれば発病しない。メカニズムとしては、常人ではPheはTyrに変化できるところ、患者はできないでフェニルピルビン酸→フェニル酢酸とたどって尿から排出される。カビ臭がするとか。アスパルテームをめぐって余談をいくつか。アスパルテーム訴訟……アスパルテームを開発した社員に、味の素が相応の報酬を与えなかった（ほぼ通常給与のみ）ということで、社員が定年退職した後で訴訟。一億数千万の支払いが生じた。味の素としては痛くもかゆくもない支出だけど。そんなことより訴訟が定年した後でしかできないっていうのが日本のイヤなところだなぁ。参考に出てきたのが、青色発光ダイオード（中村修二先生）。ダイオード発明したのに認めてもらえず、中村先生は評価してくれる外国の大学に教鞭をとりにいったとさ。近いうちにノーベル賞になるらしい。日本って観念が独特だから、能力のある人間にとっては居心地が悪いそうです。 ◎二糖類・マルトース（麦芽糖） Glu二分子がα1,4グリコシド結合。麦芽や水あめに含まれる。ビールはこれを醗酵して作る。・スクロース（蔗糖、砂糖） Glu、Fruのαβ1,2グリコシド結合。・トレハロース aGluのα11グリコシド結合。きのこや酵母に含まれる。水分を保って細胞を乾燥から守る性質が。乾燥きのこや乾燥えびが水をかけて戻るのはトレハロースの働き。産業的には食品（天ぷらやご飯の食感）や化粧品に応用されている。骨粗鬆症に効果があるらしい。・ラクトース（乳糖） Gal-Gluβ1,4結合。哺乳類の乳にのみ存在。哺乳類の乳とは自然界において数少ない「食べられる事を目的としたもの」である。それに含まれるという事は、相応の育成効果があるということだ。牛乳の炭水化物の99.8%はラクトースで占められている。因みに牛乳には100gあたり4.4ｇのラクトースが含まれるが、人乳には7.2gのラクトースが含まれる。意外なことに人間の母乳のほうが甘いらしい。確かに内藤みかとかの小説で甘いって言われてるなぁ。物心ついてからは飲んだことないからよくわかｒ（ｒｙゲフンゲフン小腸上部でGalとGluに分解。ラクターゼの作用による。が、このラクターゼ、15歳になると活性が新生児の十分の一以下になる。というのもラクトースを作るのは母にとって不都合なのだ。次の妊娠ができないから。だから子が乳離れできるように進化の中でプログラムされた。哺乳類の乳のみに存在しているという理由の一部はここにもあるかもしれん。このラクターゼ活性の低下が極端な人もいる。それが乳糖不耐症。牛乳飲んで下痢になるって話。北米白人は15%程度だけど、アフリカやアジアでは８割がた。人種差によって差があるのは遺伝的なところ。メソポタミア地方に現れたラクターゼ活性の下がらない突然変異の人の遺伝子が継がれたといわれている。生物学的な人間はアフリカ型が標準。 ◎多糖類・デンプンアミロースとアミロペクチンからなる・アミロースグルコースα1,4結合が数百集まったもの。・アミロペクチンアミロースの骨格に加え、α1,6結合で分枝したもの。24～30グルコースごとに分枝がある。もち米に含まれる。・グリコーゲン動物の肝臓に貯蔵されている。構造はアミロペクチンに似ている。8～12グルコースにつき分枝がある。・セルロース β1,6結合。哺乳類は分解できない。草食動物は胃の中の微生物が分解している。・バクテリアセルロース酢酸菌が数日で合成。植物が何年もかけて生長することを考えると脅威のスピード。産業利用しやすい。「ナタデココ」はココナッツ果汁に酢酸菌を加え、酢酸菌が透明な膜を形成した時に取り出したもの。やけどの代替皮膚、ステレオのスピーカーコーン、液晶パネルなどに用いられる。 ◎複合多糖・寒天、てんぐさアガロースとアガロペクチンからなる。・アルギン酸コンブ、ワカメ、ひじきのぬるぬる成分。Ｄ－マンヌロン酸とＬ－ガラクツロン酸がβ1,4結合。コレステロール低下、便秘に良く効く。・ムコ多糖アミノ酸を含む多糖　・キチン……エビやカニの甲羅に。地球上で年間1000億トン合成されてる　・キトサン……キチンをアルカリ処理した。防臭防菌。下着などに。　・ヒアルロン酸……1gで6lの水を保持できる。関節痛や顔料に。・食物繊維一日20～25gの摂取が推奨されているが、実際は15/日程度。 **第四回講義脂質食品として口にするのはほとんどトリグリセリドの形。グリセロールと３分子の脂肪酸。魚の脂質は不飽和、牛豚の脂質は飽和脂質が比較的多い。脂肪酸の書記方法……（炭素数）：（二重結合数） 18:0……ステアリン酸 16:0……パルミチン酸 18:1……オレイン酸 18:2……リノール酸 18:3……α-リノレン酸 20:4……アラキドン酸 20:5……EPA 22:6……DHA 多不飽和の脂肪酸は魚に多い。トリグリセリドは小腸で消化を受け、モノグリセリドになる。その際、第二位の脂肪酸が残る。構造的に外側が外れやすいというのは感覚的にピンとくるだろう。そして吸収。小腸上皮細胞でとりこみ、再びトリグリセリドに合成される。その後、リポタンパク質であるキロミクロンとしてリンパへいく。雑談花王のエコナは、ジアシルグリセロールを80%含む。モノグリセリドが生じず、中性脂肪になりにくい。グリセロール（グリセリン）に脂肪酸をつけるのはムズいのだ。ちなみにジグリセリドは天然にも存在するが、含量は少ない。エコナのジアシルグリセロールは1,3が70%程度。30%は1,2ジアシルグリセロールである。脂肪酸の脱離の精度が、商業的にこの程度が限界だという。注意としては、エコナを使ってとんかつを揚げると、ころもの脂肪が中性脂肪になりにくくなるだけである。脂肪酸の合成アセチルCoAとマロニルCoAを化合させることで、カルボキシル基側の炭素鎖を伸ばす。つまり、メチル基側の端から見た構造は保存される。脂肪を代謝面から減らすにはアセチルCoAカルボキシラーゼや脂肪酸合成酵素(FAS)を合成。元々FAS阻害剤として開発されたものに、食欲抑制効果を示すものも見つかっている。機構：マロニルCoAが溜まる事で食欲抑制シグナルが出る不飽和脂肪酸合成酵素(Desaturase) ステアリン酸を基質とするヒトではΔ9-,Δ6-,Δ5-,Δ4-（Δはカルボキシル基から数えた結合の番号）のdesaturaseを有する。これで作れる脂肪酸以外は必須脂肪酸となる。例えばn-3のα-リノレン酸、n-6のリノール酸。(n-xはメチル基から数えた結合の番号) n-6：n-3比は4くらいが適正。日本人はそのくらい、米人は８くらい。脂肪酸由来の生理活性物質 ○プロスタグランジン類 ○内因性カンナビノイド（大麻の成分） ○アナンダミノ（食欲低下剤として注目されている） ○リン脂質食品中に両親媒性のものを入れると良くとける。乳化剤。食品の脂質二重膜の外側……ホスファチジルコリンが多い。食品の脂質二重膜の内側……ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリンが多い。コレステロール競合阻害剤にプラバスタチンを用いる。ユビキノンミトコンドリアに存在。エネルギー代謝に関係している。魚に多く、老化で減る。植物ステロール（コレステロールの吸収阻害効果）植物はコレステロールを作らない。植物ステロールはC-28以降がメイン。吸収率5%以下動物コレステロールはC-27。吸収率は50%といったところか。

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